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1991年，出演个人首部电视剧《横财三千万》，从而正式进入演艺圈。1992年，担任无线电视娱乐新闻节目《娱乐新闻眼》的主持人。1994年，推出首张个人音乐专辑《爱的解释》，从而正式进军乐坛。1997年，获”叱咤乐坛流行榜颁奖典礼“叱咤乐坛男歌手银奖。2000年，在民国情感剧《情深深雨濛濛》中饰演男主角何书桓。2003年，在古装言情剧《还珠格格第三部》中饰演五阿哥爱新觉罗·永琪。2004年，获得“叱咤乐坛流行榜颁奖典礼"叱咤乐坛男歌手金奖、叱咤乐坛我****喜爱的男歌手、叱咤乐坛我****喜爱的歌曲大奖。2005年，推出第24张个人音乐专辑《****终幻想》。2008年，担任北京奥运会香港区火炬接力第8棒火炬手。2011年，主演古装神话剧《春光灿烂之欢乐元帅》。2012年，连续蝉联四届”*劲歌金曲颁奖典礼“男歌星。2013年，参加CCTV《梦想星搭档》的比赛，与李泉搭档****终获得总决赛。2015年，作为*歌手参加湖南卫视《我是歌手第三季》的比赛，并担任主持人，在第6期踢馆赛中被淘汰；同年，推出第37张个人音乐专辑《我们》。

2003年，与*、马伊琍、周杰、王艳、*合作主演古装言情剧《还珠格格第三部》，在剧中饰演五阿哥爱新觉罗·永琪；同年11月28日，推出*9张个人音乐专辑《古巨基 2003精选19首》；同年12月5日，推出第20张个人音乐专辑《游戏 基》。

2004年7月31日，推出第21张个人音乐专辑《大雄》；同年，获得“叱咤乐坛流行榜颁奖典礼"叱咤乐坛男歌手金奖、叱咤乐坛我****喜爱的男歌手、叱咤乐坛我****喜爱的歌曲大奖。

2005年2月4日，推出第22张个人音乐专辑《劲歌·金曲新曲+金曲精选》；同年8月11日，与任泉、张韶涵合作主演的青春偶像电影《短信一月追》首映，在片中饰演男主角赋佳；同年10月20日，推出第23张个人音乐专辑《星战》；同年12月2日，推出第24张个人音乐专辑《****终幻想》（又名《睡美人》）。

2006年1月26日，与*主演的电影《野蛮秘笈》首映，在片中饰演男主角古龙；同年8月29日，推出第25张个人音乐专辑《Human我生》。

2007年1月27日，获得“第29届*中文金曲颁奖音乐会”传媒大奖；同年4月5日，与蔡卓妍主演的电影《疯狂粉丝王》首映，在片中饰演男主角金水；同年8月24日，推出第26张个人音乐专辑《Moments》。

2008年3月14日，推出第27张个人音乐专辑《劲歌金曲2 情歌王》；同年5月2日，担任北京奥运会香港区火炬接力第8棒火炬手；同年6月27日，推出第28张个人音乐专辑《我还是你的情歌王》；同年9月12日，推出第29张个人音乐专辑《Guitar Fever》；同年11月26日，其出演的电影《爱呼2：爱情左右》在中国上映。

2009年1月3日，获得”2008年度*劲歌金曲颁奖典礼“男歌星；4月22日，推出第30张个人音乐专辑《Strings Fever》；同年11月3日，推出第31张个人音乐专辑《You Talkin' To Me?》；同年11月5日，推出第32张个人音乐专辑《The Golden Age》。

2010年1月16日，蝉联”2009年度*劲歌金曲颁奖典礼“男歌星；同年7月9日，推出第33张个人音乐专辑《时代》；同年，与马苏、*、周觅、金希澈合作主演青春偶像剧《青春旋律》，在剧中饰演男主角汪雨航。

2011年1月16日，蝉联”2010年度*劲歌金曲颁奖典礼“男歌星；同年4月11日，推出第34张个人音乐专辑《大时代》；同年，与马苏、高鑫、颜丹晨、蔡卓妍合作主演古装神话剧《春光灿烂之欢乐元帅》，在剧中饰演朱家大少爷朱天帅；同年10月7日，推出第四张个人EP专辑《Amazing World》。

2012年1月8日，蝉联”2011年度*劲歌金曲颁奖典礼“男歌星；同年9月7日，推出第35张个人音乐专辑《告别我的恋人们》；同年9月21日，推出第36张个人音乐专辑《The Very Best of Leo Collection》；同年，与赵立新、韩雪、孙洪涛、林妙可合作主演古装传奇剧《盖世英雄曹操》，在剧中饰演建安七子*孔融；同年12月8日，古巨基世界巡回演唱会在南宁开唱。

2013年，参加CCTV《梦想星搭档》的比赛，与李泉搭档****终获得总决赛。

2015年，作为*歌手参加湖南卫视《我是歌手第三季》的比赛，并担任主持人，在第六期踢馆赛中被淘汰，比赛期间演唱了《明星》、《匆匆那年》、《爱与诚》等歌曲；同年6月30日，推出第37张个人音乐专辑《我们》。

2016年，担任四川卫视、北京卫视音乐教育公益类节目《音乐大师课第二季》的音乐老师。